Caiway is voortgekomen uit een in 1981 opgerichte gemeenschappelijke regeling van een aantal gemeenten in het Westland. Later is het gebied waar Caiway actief is, uitgebreid door overnames en door het aanbieden van diensten over netwerken van andere eigenaren. Caiway heeft ruim 152.000 radio- en televisie-klanten, zo'n 75.000 kabelinternetklanten en 29.000 telefonieklanten.
Sinds haar oprichting heeft Caiway als missie een goed en compleet pakket omroep- en communicatiediensten voor consumenten te leveren. Daarbij loopt Caiway vaak voorop bij technische ontwikkelingen. Ontwikkelingen die eerst grondig getest worden, voordat Caiway deze producten aan haar klanten aanbiedt.
Enkele belangrijke successen:
In 1995 is Caiway de eerste aanbieder in Europa die internet via de kabel commercieel aanbiedt.
In 1996 wint Caiway de Innovatie Award, een prijs die jaarlijks wordt uitgereikt aan een bedrijf dat een "zeer belangrijke bijdrage heeft geleverd aan innovatieprocessen in de kabelbranche."
In 2004 biedt Caiway telefonie via de kabel aan; sindsdien kunnen klanten voordelig bellen en bellen zij onderling zelfs gratis.
In de zomer van 2005 biedt Caiway als eerste in Nederland aan alle abonnees een (vrijwel) gratis digitale ontvanger aan. Vanaf dit moment is er ook een standaardpakket digitale tv, terwijl er tijdelijk nog een aantal tv-kanalen analoog worden doorgegeven.
Vanaf 2009 worden in toenemende mate HD-kanalen aan het standaardpakket van Caiway toegevoegd. Inmiddels heeft Caiway het grootste aantal HD-zenders in het basispakket van heel Nederland.